Aunque sus escritos no pueden clasificarse como humorísticos, son muy amenos de leer, por lo que continúan vigentes, y Carrasquilla es considerado uno de los más importantes escritores colombianos. Debido a que la mayor parte de sus creaciones se concentra alrededor de una única región y a la naturaleza popular de su lenguaje, suele ser erróneamente encasillado como costumbrista.
Hijo de Raúl Carrasquilla Isaza y Ecilda Naranjo Moreno. Su familia era propietaria de algunas minas, lo que le permitió vivir holgadamente la mayor parte de su vida sin otra preocupación que la de dedicarse a escribir; además, conoció de primera mano el funcionamiento de la actividad minera, lo que sería plasmado posteriormente en varias de sus obras.
A los quince años se traslada a Medellín para terminar su educación secundaria en
Viaja a Bogotá en 1896 para la publicación de su primera novela, Frutos de mi tierra, escrita para demostrar que cualquier tema era novelable y que tuvo una gran acogida por la crítica. En dicho viaje tiene la oportunidad de conocer a José Asunción Silva, a quien años después rendiría homenaje con la publicación de Por el poeta. Regresa a Antioquia, donde se cae de un caballo, hecho que lo retiene algún tiempo en Medellín. Pasa varios años más en Santo Domingo dedicados a la escritura hasta que en 1904 pierde toda su fortuna en la quiebra del Banco Popular de Medellín, hecho que lo obliga a trabajar como encargado de provisiones en una mina cerca a Sonsón hasta 1909.
De regreso a Medellín, reanuda su vida social y cultural, manteniendo relaciones con personas como Fernando González, Ricardo Rendón y el grupo de Los Panidas, a quienes apoyó. Se vincula en 
ás, quien trabaja en la capital para el Ministerio de Obras Públicas hasta 1919. Vuelve una vez más a Medellín, donde continúa dedicado a la literatura, y publica en 1928
Para dicha época, don Tomás ya ha empezado a sufrir trastornos circulatorios que lo inmovilizan y le hacen perder la vista casi por completo. En 1934 una cirugía le devuelve parcialmente la visión. Su ceguera no fue obstáculo para escribir, pues no le gustaba hacerlo a mano y regularmente dictaba sus obras. Así hizo con la trilogía Hace tiempos, aparecida cerca de 1936 y que le valió el Premio Nacional de Literatura y Ciencias José María Vergara y Vergara, otorgado por
Pasa en Medellín sus últimos años. En diciembre de 1940 es operado a causa de la gangrena y muere pocos días después, reconocido y apreciado por sus coetáneos.
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